Montego Bay, en la costa noroeste, es uno de los destinos turísticos más populares del Caribe. Es la segunda ciudad de Jamáica en términos de habitantes y un puerto próspero. El corazón de Montego Bay es Sam Sharpe Square. Fue llamado así en honor del esclavo que dirigió la sangrienta "Rebelión de Navidad" de 1831, que ayudó a acelerar la emancipación de Jamáica. La plaza es un lugar de encuentro popular, donde los vendedores ofrecen refrescos, bocatas y camisetas. Montego Bay tiene algunos ejemplos de arquitectura georgiana, un estilo que pone en valor dimensiones clásicas. Uno de los más bellos es la Casa de la Ciudad, construida en 1765 para un rico plantor de azúcar. Hoy en día es un restaurante. El mercado de artesanías, donde los comerciantes de la calle regatean sus mercancías y cosas con los clientes, es un sitio fascinante para observar o también participar en lo que mucha gente ve como un juego. Al exterior de Montego Bay se encuentran varias espléndidas plantaciones y grandes casas que pueden ser visitadas. Rose Hall puede enorgullecerse de ser la propiedad de más renombre de la isla. El opulento edificio fue construido entre 1770 y 1780 por John Palmer, un guarda de la parroquia. En Croydon, en las montañas, una plantación situada al exterior de Montego Bay, los guías le explicarán cómo son cultivados el café, las piñas y otras cosechas y dan una idea de los que son las plantaciones y la historia jamaicana.